Pythonの仮想環境構築にはAnacondaを使用しています。
Pythonも新しいバージョンではswitch文が使用できたり型ヒントの機能が拡張されていたりと
色々便利になっていそうなので、Anacondaで使用できるバージョンを上げようと思いました。
しかしNavigator右上の更新ボタンから更新を実行しても、
‘updating package on root…’の状態から全く更新が進みません。

調べてみると、Anacondaを更新できないのはよくあることのようで、
中にはアンインストール＆再インストールする人もいるようなのですが、
自分はGithubで見つけた方法^[1]を、Navigatorは管理者権限で起動し
以下のように行うことで更新できました。
（管理者権限なしだとコマンドの実行時に更新失敗しました）

0. Navigatorを管理者権限で起動
1. Enviromentsのbase(root)でターミナルを開き、次のコマンドをそれぞれ実行

conda install anaconda=custom
conda update conda

2. Navigatorを管理者権限で再起動
3. 更新ボタンから更新実行

再インストールの場合は環境のバックアップが必要で面倒^[2]なので、回避できて良かったです。
以上です。

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[1] Navigator update to 2.1.0 from 2.0.4 never finishes · Issue #12643 · ContinuumIO/anaconda-issues · GitHub

[2] 環境のバックアップファイル内にはcondaのみでなくpipのパッケージも記載されるため、
pipを使用した環境であってもバックアップファイルを作成するだけでバックアップ可能であり、
かつ全環境の一括バックアップは公式では未サポートですが有志のスクリプトにより実行可能なので、
大変とまでは行かないのですが、とは言え成功したか確認が必要なこともあり手間がかかります。